Los huéspedes del Hotel Olive House Chicago pueden visitar el Parque Jarvis Beach, enclavado a unos 25 minutos a pie.
El Parque Indian Boundary no está muy lejos, mientras que la estación de tren Union está a 16 km del hotel. La pensión tiene fácil acceso al Parque Willye B. White, que está situado a 30 minutos a pie del edificio. El entretenimiento en la zona incluye el Destilería FEW Spirits a 2 km del hotel Olive House. Este establecimiento también está situado cerca de la parada de autobús Lunt & Western.
Las habitaciones cuentan con una zona de comedor y un patio, además de equipo de café y té para tu comodidad. Dispone de aire acondicionado para mayor comodidad de los huéspedes.
El restaurante Eng's Orient Express ofrece una gran selección de platos a unos 500 metros del Olive House.